SN2 reaction (Hebrew)

S_N2 התמרה נוקלאופילית - מנגנוןSN2 התמרה נוקלאופילית - מנגנון

spinqualitylabelsall models

SN2 - Substitution of Cl- and Methanol Show:Asymmetric Unit Biological Assembly

Drag the structure with the mouse to rotate

Export Animated Image

התמרה נוקלאופיליתהתמרה נוקלאופילית

התמרה נוקלאופילית היא אחת התגובות הנפוצות בכימיה אורגנית. בהתמרה נוקלאופילית אחת הקבוצות הכימיות, הקשורות למולקולה המגיבה, מוחלפת בקבוצה כימית אחרת. המולקולה המגיבה נקראת סובסטרט. הקבוצה הכימית החדשה, אשר נקשרת לסובסטרט, נקראת נוקלאופיל והיא נוטה למסור אלקטרונים. הקבוצה הכימית, אשר מוחלפת, נקראת הקבוצה העוזבת. הקבוצה העוזבת תהיה בדרך כלל בעלת אופי אלקטרושלילי. התמרה נוקלאופילית יכולה להתרחש בשני מנגנוני תגובה עיקריים - S_N1 ו-S_N2 .

S_N2 מנגנוןSN2 מנגנון

מנגנון S_N2 הוא מנגנון חד-שלבי. נוקלאופיל נקשר לסובסטרט במקביל להתנתקותה של הקבוצה העוזבת. נוצר מצב ביניים, שכולל הן נוקלאופיל הן קבוצה עוזבת, אשר קשורים לסובסטרט בקשרים חלשים. לאחר מכן הקבוצה העוזבת ניתקת מהסובסטרט ואילו הנוקלאופיל נקשר לסובסטרט סופית. במנגנון S_N2 בשלב קובע קצב התגובה (היווצרות מצב ביניים) משתתפים שני מגיבים ולכן קצב התגובה יושפע מריכוזים של שניהם (הן של הסובסטרט הן של הנוקלאופיל). לכן בשם המנגנון מופיעה ספרה 2, המעידה על כך ששלב קובע קצב התגובה הוא דו-מולקולרי. באיור הבא ניתן לראות ניסוח כללי לתגובה במנגנון S_N2:

S_N2 ומתנול במנגנון Cl^- התמרה נוקלאופילית שלSN2 ומתנול במנגנון Cl- התמרה נוקלאופילית של

.

SN2 reaction is a basic reaction type in organic chemistry. The letter S_N stands for nulceophilic Substitution, the number 2 stands for bimolecular, with both reactions partners are involved in the reaction rate determining step. It also exists an S_N1 reaction; here, only one reaction partner is involved in this step. On the other side, SN2 reactions are characterized by exchanging substituents. The substituent that leaves the molecule is called leaving group.

Typically, alkanes with a substituent in primary position undergo S_N2 reactions. In contrast to a S_N1 reaction, no stable carbo cation can be formed, therefore, another way is taken. The S_N2 by establishing a so called intermediate state, with both educts comeing close to each other. By this, the bond of the leaving group is partly broken, and the bond to the new group is partly formed. The formation of this intermediate state is the rate determining step of the reaction. In the , the bond of the leaving group is completely broken, and at the same time the bond to the new substituent is completely formed.
The S_N2 reaction has a very interesting stereochemistry inversion of the stereocenter with an animated example of the substitution of chloride and methanol shown. Please click on the buttons below to animate the reaction with different representations. Use the popup button to enlarge the view and the quality button to turn on anti-aliasing.

The animation was originally done by Prof. Dr. Verena Pietzner; for details, see her web site ChiLe. The implementation into Proteopedia was done by Prof. Jaime Prilusky, Prof. Joel L. Sussman and Veronika Pelekhov.

See alsoSee also

S_N1 reaction: Substitution of Cl⁻ and tert-Butanol