SN2 reaction (Hebrew)
SN2 התמרה נוקלאופילית - מנגנוןSN2 התמרה נוקלאופילית - מנגנון
SN2 - Substitution of Cl- and Methanol |
| Drag the structure with the mouse to rotate |
התמרה נוקלאופיליתהתמרה נוקלאופילית
התמרה נוקלאופילית היא אחת התגובות הנפוצות בכימיה אורגנית. בהתמרה נוקלאופילית אחת הקבוצות הכימיות, הקשורות למולקולה המגיבה, מוחלפת בקבוצה כימית אחרת. המולקולה המגיבה נקראת סובסטרט. הקבוצה הכימית החדשה, אשר נקשרת לסובסטרט, נקראת נוקלאופיל והיא נוטה למסור אלקטרונים. הקבוצה הכימית, אשר מוחלפת, נקראת הקבוצה העוזבת. הקבוצה העוזבת תהיה בדרך כלל בעלת אופי אלקטרושלילי. התמרה נוקלאופילית יכולה להתרחש בשני מנגנוני תגובה עיקריים - SN1 ו-SN2 .
SN2 מנגנוןSN2 מנגנון
מנגנון SN2 הוא מנגנון חד-שלבי. נוקלאופיל נקשר לסובסטרט במקביל להתנתקותה של הקבוצה העוזבת. נוצר מצב ביניים, שכולל הן נוקלאופיל הן קבוצה עוזבת, אשר קשורים לסובסטרט בקשרים חלשים. לאחר מכן הקבוצה העוזבת ניתקת מהסובסטרט ואילו הנוקלאופיל נקשר לסובסטרט סופית. במנגנון SN2 בשלב קובע קצב התגובה (היווצרות מצב ביניים) משתתפים שני מגיבים ולכן קצב התגובה יושפע מריכוזים של שניהם (הן של הסובסטרט הן של הנוקלאופיל). לכן בשם המנגנון מופיעה ספרה 2, המעידה על כך ששלב קובע קצב התגובה הוא דו-מולקולרי. באיור הבא ניתן לראות ניסוח כללי לתגובה במנגנון SN2:
