Carbohydrates II: Difference between revisions

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<scene name='60/603296/Glucosa/1'>D-glucose</scene>
<scene name='60/603296/Glucosa/1'>D-glucose</scene>


<scene name='60/603296/Glucopiranosa/10'>los carbon C1 and C5 approach</scene>
<scene name='60/603296/Glucopiranosa/10'>carbon C1 and C5 approach</scene>


<scene name='60/603296/Glucopiranosa/13'>Piranose ring</scene>.
<scene name='60/603296/Glucopiranosa/13'>Pyranose ring</scene>.


<scene name='60/603296/Glucopiranosa/9'>α-D-glucopyranose</scene>.
<scene name='60/603296/Glucopiranosa/9'>α-D-glucopyranose</scene>.
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<scene name='60/603296/Fructofuranosa/1'>β-D-fructofuranose</scene>.
<scene name='60/603296/Fructofuranosa/1'>β-D-fructofuranose</scene>.


Además de los monosacáridos propiamente dichos, existen multitud de ''derivados de monosacáridos'', que resultan de modificaciones químicas de alguno de los grupos funcionales del monosacárido correspondiente. Entre ellos están los ''aminoazúcares'', como la <scene name='60/603296/Glucosamina/1'>D-glucosamina</scene>
<scene name='60/603296/Glucosamina/1'>D-glucosamine</scene>


==Disaccharides==
==Disaccharides==


Los monosacáridos se unen mediante '''enlaces glucosídicos''' para dar lugar a los distintos tipos de '''ósidos'''. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de <scene name='60/603296/Glucosidico1/1'>2 moléculas de glucosa</scene>. Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una <scene name='60/603296/Glucosidico1/3'>molécula de agua</scene> que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un <scene name='60/603296/Glucosidico2/2'>disacárido</scene>. Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la <scene name='60/603296/Maltosa/1'>maltosa</scene> presenta un enlace tipo α, mientras que la <scene name='60/603296/Celobiosa/1'>celobiosa</scene> lo presenta tipo β, al igual que la <scene name='60/603296/Sacarosa/1'>sacarosa</scene>.
Los monosacáridos se unen mediante '''enlaces glucosídicos''' para dar lugar a los distintos tipos de '''ósidos'''. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de <scene name='60/603296/Glucosidico1/1'>2 molecules of  glucose approach</scene>. Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una <scene name='60/603296/Glucosidico1/3'>molécula de agua</scene> que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un <scene name='60/603296/Glucosidico2/2'>disacárido</scene>. Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la <scene name='60/603296/Maltosa/1'>maltosa</scene> presenta un enlace tipo α, mientras que la <scene name='60/603296/Celobiosa/1'>celobiosa</scene> lo presenta tipo β, al igual que la <scene name='60/603296/Sacarosa/1'>sacarosa</scene>.


==Polysaccharides==
==Polysaccharides==
*'''Starch'''.- El almidón es un polisacárido con función de reserva característico de las células vegetales. Está formado por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) y α(1->6). Dentro de la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímeros:
*'''Starch'''
**'''Amylose'''.- Es un polímero lineal formado por por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de ''maltosa'' formada por <scene name='60/603296/Amilosa/3'>2 residuos</scene> de glucosa a la que iremos añadiendo un <scene name='60/603296/Amilosa/4'>tercer residuo</scene>, un <scene name='60/603296/Amilosa/5'>cuarto</scene>, un <scene name='60/603296/Amilosa/6'>quinto</scene> y un <scene name='60/603296/Amilosa/7'>sexto</scene>. Como se puede observar activando el <scene name='60/603296/Amilosa/8'>giro</scene> de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos <scene name='60/603296/Amilosa/9'>alejamos</scene> y añadimos más restos hasta completar una cadena de <scene name='60/603296/Amilosa/10'>30 residuos</scene> de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su <scene name='60/603296/Amilosa/11'>eje longitudinal</scene>.
**'''Amylose'''
<scene name='60/603296/Amilosa/3'>Maltose (2 residues of glucose)</scene>
 
We add a <scene name='60/603296/Amilosa/4'>3th</scene>, <scene name='60/603296/Amilosa/5'>4th</scene>, <scene name='60/603296/Amilosa/6'>5th</scene> and <scene name='60/603296/Amilosa/7'>6th</scene> residues.
 
<scene name='60/603296/Amilosa/8'>Activate rotation</scene> de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos <scene name='60/603296/Amilosa/9'>alejamos</scene> y añadimos más restos hasta completar una cadena de <scene name='60/603296/Amilosa/10'>30 residuos</scene> de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su <scene name='60/603296/Amilosa/11'>eje longitudinal</scene>.
**'''Amylopectin'''.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de ''amilopectina'' formado por <scene name='60/603296/Amilopectina/1'>5 residuos de glucosa</scene>. Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un <scene name='60/603296/Amilopectina/5'>punto de ramificación</scene>, en el que ahora podemos distinguir <scene name='60/603296/Amilopectina/10'>los 4 residuos de glucosa implicados</scene>. Añadiendo a la <scene name='60/603296/Amilopectina/12'>estructura inicial</scene> otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de <scene name='60/603296/Amilopectina2/1'>amilopectina</scene>. Si nos <scene name='60/603296/Amilopectina/13'>alejamos</scene> un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa
**'''Amylopectin'''.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de ''amilopectina'' formado por <scene name='60/603296/Amilopectina/1'>5 residuos de glucosa</scene>. Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un <scene name='60/603296/Amilopectina/5'>punto de ramificación</scene>, en el que ahora podemos distinguir <scene name='60/603296/Amilopectina/10'>los 4 residuos de glucosa implicados</scene>. Añadiendo a la <scene name='60/603296/Amilopectina/12'>estructura inicial</scene> otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de <scene name='60/603296/Amilopectina2/1'>amilopectina</scene>. Si nos <scene name='60/603296/Amilopectina/13'>alejamos</scene> un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa
*<scene name='60/603296/Glucogeno/1'>Glycogen</scene>.- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la ''amilopectina''. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la ''amilopectina''.
*<scene name='60/603296/Glucogeno/1'>Glycogen</scene>.- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la ''amilopectina''. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la ''amilopectina''.

Revision as of 23:38, 2 February 2016

Monosaccharides

molecular structure

molecular structure.

.

.

.

.

Disaccharides

Los monosacáridos se unen mediante enlaces glucosídicos para dar lugar a los distintos tipos de ósidos. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de . Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un . Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la presenta un enlace tipo α, mientras que la lo presenta tipo β, al igual que la .

Polysaccharides

  • Starch
    • Amylose

We add a , , and residues.

de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos y añadimos más restos hasta completar una cadena de de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su .

    • Amylopectin.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de amilopectina formado por . Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un , en el que ahora podemos distinguir . Añadiendo a la otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de . Si nos un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa
  • .- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la amilopectina. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la amilopectina.
  • Cellulose.- Es un polímero lineal formado por por unidades de β-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de celobiosa formada por unidas por un enlace glucosídico β(1->4). Ahora nos y añadimos un residuo de glucosa, un , un y un . Apreciamos en este tramo de la molécula de cellulose presenta un aunque mucho más extendido (o con un paso de rosca mucho mayor) que el que presenta la amilosa. Esta diferencia estriba en la configuración de los enlaces glucosídicos α y β que presentan respectivamente uno y otro polímero. La configuración helicoidal extendida se puede apreciar mejor si de nuevo nos y añadimos nuevos residuos hasta completar un tramo de la molécula de celulosa de . En una también se aprecia el menor diámetro de la hélice en comparación con la de la amilosa
  • .- Es un polímero lineal formado por por unidades de unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). En este tramo de podemos apreciar con mayor detalle la estructura de la quitina, por otra parte muy similar a la de la celulosa, dado que ambas comparten el enlace glucosídico tipo β.
  • .- Es un heteropolisacárido formado por residuos alternos de y de unidos por enlaces glucosídicos β(1->4).


Carbohydrates

Drag the structure with the mouse to rotate

ReferencesReferences

Proteopedia Page Contributors and Editors (what is this?)Proteopedia Page Contributors and Editors (what is this?)

Alejandro Porto, Karsten Theis, Jaime Prilusky