Structure of Saccharides (Spanish): Difference between revisions
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=Monoglícidos= | =Monoglícidos= | ||
==Triosas== | ==Triosas== | ||
El <scene name='93/931063/Sucres1/1'>D-gliceraldehido | El <scene name='93/931063/Sucres1/1'>D-gliceraldehido</scene> es una aldotriosa que pertenece a la serie D. La letra A amarilla señala el carbono asimétrico de la triosa. Pertenece a la serie D porque con los sustituyentes horizontales dirigidos hacia nosotros y con el grupo más oxidado (aldehido) arriba, el OH nos queda a la derecha | ||
Por contra el <scene name='80/800721/Sucres2/1'> L-gliceraldehido </scene> tiene la configuración opuesta con el OH horizontal a la izquierda. Ambas moléculas son imagen especular una de la otra o isómeros ópticos enantiómeros | Por contra el <scene name='80/800721/Sucres2/1'> L-gliceraldehido </scene> tiene la configuración opuesta con el OH horizontal a la izquierda. Ambas moléculas son imagen especular una de la otra o isómeros ópticos enantiómeros | ||
La <scene name='80/800721/Sucres3/1'> Dihidroxiacetona </scene> en cambio, es una cetotriosa con el grupo cetona central y por tanto carece de carbonos asimétricos y de isòmeros ópticos | La <scene name='80/800721/Sucres3/1'> Dihidroxiacetona </scene> en cambio, es una cetotriosa con el grupo cetona central y por tanto carece de carbonos asimétricos y de isòmeros ópticos | ||
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Las tetrosas tienen 4 carbonos y en este caso se trata de la <scene name='93/931063/Sucres4/2'>D-Eritrosa </scene>. La pertenencia a la serie D o L viene determinada por la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, en este caso es el A2. Siguiendo la convención, el grupo OH de los sustituyentes horizontales queda a la derecha. Y es Eritrosa porque los dos grupos OH tienen configuración derecha <br/> | Las tetrosas tienen 4 carbonos y en este caso se trata de la <scene name='93/931063/Sucres4/2'>D-Eritrosa </scene>. La pertenencia a la serie D o L viene determinada por la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, en este caso es el A2. Siguiendo la convención, el grupo OH de los sustituyentes horizontales queda a la derecha. Y es Eritrosa porque los dos grupos OH tienen configuración derecha <br/> | ||
Si vamos añadiendo carbonos y OH tendremos las aldopentosas, 4D y 4L. Y las aldohexosas, 8D y 8L | Si vamos añadiendo carbonos y OH tendremos las aldopentosas, 4D y 4L. Y las aldohexosas, 8D y 8L | ||
==Aldohexosas: glucosa, galactosa , etc== | |||
Con el grupo aldehido en el extremo y OHs en el resto de carbonos tenemos las 16 aldohexosas, de las cuales una es la <scene name='93/931063/Sucres5/1'>D-Glucosa</scene>. Pertenece a la serie D por tener configuración D (OH a la derecha) en el último carbono asimétrico. Y es glucosa por el patrón de configuración de todos los carbonos asimétricos: 1. derecha, 2. izquierda, 3. derecha, 4. derecha. La L- glucosa, su imagen especular, tendría la configuración contraria: 1. izquierda, 2. derecha, 3. izquierda, 4. izquierda. | |||
Aquí vemos ambas glucosa , <scene name='93/931063/Sucres16/2'>D y L </scene> y podemos observar que son imagen especular una de la otra, con todas las configuraciones cambiadas. | |||
==Cetosas== | ==Cetosas== | ||
las cetosas poseen el grupo cetona como grupo carbonilo y generalmente se encuentra en el carbono 2 de la molécula. Al tener el grupo carbonilo interior y por tanto tener dos CH2OH en los extremos poseen un carbono asimétrico menos que sus acorrespondientes aldosas. | las cetosas poseen el grupo cetona como grupo carbonilo y generalmente se encuentra en el carbono 2 de la molécula. Al tener el grupo carbonilo interior y por tanto tener dos CH2OH en los extremos poseen un carbono asimétrico menos que sus acorrespondientes aldosas. | ||
Aquí tenemos la cetohexosa <scene name='93/931063/Sucres14/1'>Fructosa </scene> . Los carbonos asimétricos estan marcados con asterisco y el grupo OH que determina la configuración D está en lila | Aquí tenemos la cetohexosa <scene name='93/931063/Sucres14/1'>Fructosa </scene> . Los carbonos asimétricos estan marcados con asterisco y el grupo OH que determina la configuración D está en lila | ||
==Formas mesómeras== | |||
En ciertos casos existen moléculas con carbonos asimétricos en donde no cinciden el número de carbonos asimétricos con el número de estereosiómeros. Se trata de las formas mesómeras. Por ejemplo el <scene name='93/931063/Alosaol1/1'>derivado alcohólico de la D-alosa </scene> posee 4 carbonos asimétricos, indicados con la Q de quiral. Sin embargo la molécula no posee actividad óptica. Porqué? No la posee porque presenta un centro de simetría. | |||
Comparación entre los <scene name='93/931063/Eritriol1/1'>dos estereoisómeros con actividad óptica del eritriol</scene> | |||
==Ciclación de los monoglícidos== | ==Ciclación de los monoglícidos== | ||
Dada la libre rotación de los enlaces simples de los monoglícidos y el hecho de poseer grupos carbonilo y alcohol, existe gran tendencia a que el monoglícido se cicle formando una unión hemiacetal intramolecular | Dada la libre rotación de los enlaces simples de los monoglícidos y el hecho de poseer grupos carbonilo y alcohol, existe gran tendencia a que el monoglícido se cicle formando una unión hemiacetal intramolecular | ||
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En esta <scene name='80/800721/Sucres7/1'>animación </scene> se observa como se produce la ciclación. Se han eliminado los números | En esta <scene name='80/800721/Sucres7/1'>animación </scene> se observa como se produce la ciclación. Se han eliminado los números | ||
==Alfa y Beta D glucosas== | ==Alfa y Beta D glucosas== | ||
Al producirse la ciclación y formarse la unión hemiacetal el carbono que conteníal el grupo aldehido en la glucosa pasa a ser asimétrico y por tanto aparecen nuevos isómeros, las formas Alfa y beta D-glucosa. Aquí vemos la <scene name=' | Al producirse la ciclación y formarse la unión hemiacetal el carbono que conteníal el grupo aldehido en la glucosa pasa a ser asimétrico y por tanto aparecen nuevos isómeros, las formas Alfa y beta D-glucosa. Aquí vemos la <scene name='93/931063/Sucres8/1'>Beta-D-Glucosa </scene> La convención de formas alfa y beta es la siguiente: si el OH del carbono 1 y el CH2OH del carbono 6 están en el mismo lado del plano del anillo se trata de una forma beta. Cuando están en lados opuestos hablamos de formas alfa. | ||
Otra cosa que debemos apreciar es que el anillo de ciclación no es plano ya que los enlaces del anillo son simples y de libre rotación. La conformación que vemos es de silla | Otra cosa que debemos apreciar es que el anillo de ciclación no es plano ya que los enlaces del anillo son simples y de libre rotación. La conformación que vemos es de silla | ||
==Formas ciclada D y L glucosa== | |||
Cuando se cicla un monoglícido L, por ejemplo la <scene name='93/931063/Sucres16/2'>L-glucosa</scene> el OH del carbono 5 queda a la izquierda y por tanto al ciclar el CH2OH del carbono 6 va a quedar hacia abajo. Aqui tenemos la <scene name='93/931063/Sucres_22/1'>alfa-L-Glucosa </scene> | |||
==Substituyentes ecuatoriales y axiales en las formas cicladas== | ==Substituyentes ecuatoriales y axiales en las formas cicladas== | ||
Un aspecto interesante es observar como se distribuyen los OH respecto al plano del anillo. En el caso de la beta D-glucosa todos los OH son ecuatoriales y se encuentran al máximo de alejados posibles unos de otros. Aqui vemos la beta D-glucosa en representación de <scene name='80/800721/Sucres9/3'>esferas</scene> | Un aspecto interesante es observar como se distribuyen los OH respecto al plano del anillo. En el caso de la beta D-glucosa todos los OH son ecuatoriales y se encuentran al máximo de alejados posibles unos de otros. Aqui vemos la beta D-glucosa en representación de <scene name='80/800721/Sucres9/3'>esferas</scene> | ||
Por contra, si observamos la <scene name='80/800721/Sucres9/2'>D- | Por contra, si observamos la <scene name='80/800721/Sucres9/2'>D-alfa Idosa</scene>, todos los substituyentes son axiales y por tanto más próximos entre sí. Aquí la vemos en <scene name='80/800721/Sucres10/1'>representación de esferas</scene>, y es interesante compararla con la D-beta glucosa | ||
=Disacáridos= | =Disacáridos= | ||
Los disacáridos o diglícidos están formados por la unión de dos monoglícidos mediante un enlace O-glicosídico entre dos OHs, con pérdida de una molécula de agua. | Los disacáridos o diglícidos están formados por la unión de dos monoglícidos mediante un enlace O-glicosídico entre dos OHs, con pérdida de una molécula de agua. | ||
Por ejemplo, la <scene name='93/931063/Sucres11/ | Por ejemplo, la <scene name='93/931063/Sucres11/2'>maltosa</scene> está formado por la unión entre el OH del carbono 1 de una D-Glucosa ciclada con el OH del carbono 4 de otra D-glucosa ciclada. El enlace es con configuración alfa del carbono anomérico (el sustituyente CH2OH y el OH del carbono 1 están en lados opuestos del plano del anillo) Se observa que la configuración alfa del enlace O-glicosídico provoca que los dos anillos se colocan en planos distintos. Este hecho es importante al formarse el polímero amilosa o el glucógeno, que tienden a adoptar conformaciones helicoidales como veremos. | ||
El diglícido <scene name='93/931063/Sucres12/ | El diglícido <scene name='93/931063/Sucres12/2'>sacarosa </scene> está formado por la unión entre la glucosa y la fructosa. La fructosa está ciclada en furano. La unión en este caso se produce entre los dos carbonos anoméricos, el 1 de la glucosa y el 2 de la fructosa . El OH de la glucosa del enlace es alfa mientras que el de la fructosa es beta. | ||
En la <scene name='93/931063/Sucres13/2'>Celobiosa </scene>, que podríamos considerar la unidad repetitiva de la celulosa, el enlace del carbono 1 con la otra glucosa es de configuración beta. Ello provoca que los dos anillos de las dos glucosas se encuentran casi en el mismo plano. Esto es importante cuando se forma el polímero de glucosa en configuración beta, la Celulosa, que origina cadenas planas y muy compactas como veremos. | |||
=Poliglícidos= | =Poliglícidos= | ||
Entendemos por poliglícidos los polímeros grandes formados por unidades de monoglícidos o derivados de monoglícido unidos entre sí por enlaces glicosídicos. Suele utilizarse la denominación poliglícidos simples si únicamente contienen monoglícidos o complejos si contienen derivados de monoglícidos. También distinguimos entre homopolisacáridos, formados por la polimerización de una única unidad monoglícido o derivado y heteropolisacaridos, formados por dos unidades (monoglícido o derivado de monoglícido) | |||
==Homopolisacáridos de glucosa: amilosa y Celulosa== | |||
La <scene name='93/931063/Sucres15/1'>Amilosa</scene> es un polímero lineal de moléculas de Alfa-D-glucosa unidas entre el carbono 1 de una glucosa y el carbono 4 de otra glucosa. Es por tanto configuración alfa lo que tiende a inducir conformación helicoidal en la cadena. En esta representación se han ocultado los hidrógenos para simplificar. El carbono 1 de cada monoglícido está indicado. Vemos la misma <scene name='93/931063/Sucres16/1'>amilosa ahora en esferas </scene>. aquí se han añadido los hidrógenos para ver de forma más real su estructura | |||
La <scene name='93/931063/Sucres17/2'>celulosa</scene> es un polímero de moléculas de D glucosa ciclícas unidas mediante enlace 1,4 en configuración beta (recordar beta es cuando el OH del carbono anomérico de la ciclación queda al mismo lado del anillo que el carbono 6). Si observamos las posiciones de los carbono 6 de cada glucosa (marcadas con número) podemos ver que las unidades de glucosa están alternadas, hecho que provoca una cadena lineal y compacta. Aqui observamos la misma <scene name='93/931063/Sucres18/1'>celulosa en esferas </scene>. Esta estructura lineal de la celulosa permite formar hojas de <scene name='93/931063/Sucres20/1'>cadenas de celulosa extremadamente compactas </scene> pràcticamente impermeables al agua | |||
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== References == | == References == | ||
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