Carbohydrates II: Difference between revisions

<StructureSection load='' size='800' side='right' caption='Carbohydrates' scene='60/603296/Gliceraldehido/1'>

Los monosacáridos más simples son las aldotriosas como el '''glyceraldehyde'''. En la ventana de la derecha se puede apreciar la estructura molecular del <scene name='60/603296/Gliceraldehido/1'>D-gliceraldehyde</scene>, una de las dos formas estereoisómeras que presentan las aldotriosas. La otra es el <scene name='60/603296/Gliceraldehido/2'>L-gliceraldehyde</scene>. Estas dos formas estereoisómeras son además enantiómeros, es decir, <scene name='60/603296/Gliceraldehido/3'>mirror images from each other</scene> una de la otra.

El monosacárido más abundante en la naturaleza es la <scene name='60/603296/Glucosa/1'>D-glucosa</scene>, que aquí podemos apreciar en forma de cadena abierta. Mediante rotaciones en los enlaces simples de su esqueleto carbonado <scene name='60/603296/Glucopiranosa/10'>los carbonos C1 y C5</scene> de la '''D-glucosa''' pueden aproximarse de manera que los respectivos grupos funcionales carbonilo (C1) e hidroxilo (C5) reaccionan entre sí dando lugar a un hemiacetal intramolecular denominado <scene name='60/603296/Glucopiranosa/13'>anillo de piranosa</scene>. La forma cíclica de la D-glucosa que resulta de esta reacción intramolecular presenta a su vez dos formas estereoisómeras (''formas anoméricas'') dependiendo de la configuración de los sustituyentes del C1, que como consecuencia de la ciclación, se ha convertido en un nuevo carbono asimétrico. Aquí podemos apreciar la forma denominada <scene name='60/603296/Glucopiranosa/9'>α-D-glucopiranosa</scene>.

Otros monosacáridos también pueden dar lugar a formas cíclicas como es el caso de la '''fructosa'''. La forma anomérica que aquí se representa es la <scene name='60/603296/Fructofuranosa/1'>β-D-fructofuranosa</scene>.

Además de los monosacáridos propiamente dichos, existen multitud de ''derivados de monosacáridos'', que resultan de modificaciones químicas de alguno de los grupos funcionales del monosacárido correspondiente. Entre ellos están los ''aminoazúcares'', como la <scene name='60/603296/Glucosamina/1'>D-glucosamina</scene>

Los monosacáridos se unen mediante '''enlaces glucosídicos''' para dar lugar a los distintos tipos de '''ósidos'''. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de <scene name='60/603296/Glucosidico1/1'>2 moléculas de glucosa</scene>. Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una <scene name='60/603296/Glucosidico1/3'>molécula de agua</scene> que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un <scene name='60/603296/Glucosidico2/2'>disacárido</scene>. Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la <scene name='60/603296/Maltosa/1'>maltosa</scene> presenta un enlace tipo α, mientras que la <scene name='60/603296/Celobiosa/1'>celobiosa</scene> lo presenta tipo β, al igual que la <scene name='60/603296/Sacarosa/1'>sacarosa</scene>.

*'''Starch'''.- El almidón es un polisacárido con función de reserva característico de las células vegetales. Está formado por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) y α(1->6). Dentro de la molécula de almidón se distinguen dos tipos de polímeros:

**'''Amylose'''.- Es un polímero lineal formado por por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de ''maltosa'' formada por <scene name='60/603296/Amilosa/3'>2 residuos</scene> de glucosa a la que iremos añadiendo un <scene name='60/603296/Amilosa/4'>tercer residuo</scene>, un <scene name='60/603296/Amilosa/5'>cuarto</scene>, un <scene name='60/603296/Amilosa/6'>quinto</scene> y un <scene name='60/603296/Amilosa/7'>sexto</scene>. Como se puede observar activando el <scene name='60/603296/Amilosa/8'>giro</scene> de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos <scene name='60/603296/Amilosa/9'>alejamos</scene> y añadimos más restos hasta completar una cadena de <scene name='60/603296/Amilosa/10'>30 residuos</scene> de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su <scene name='60/603296/Amilosa/11'>eje longitudinal</scene>.

**'''Amylopectin'''.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de ''amilopectina'' formado por <scene name='60/603296/Amilopectina/1'>5 residuos de glucosa</scene>. Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un <scene name='60/603296/Amilopectina/5'>punto de ramificación</scene>, en el que ahora podemos distinguir <scene name='60/603296/Amilopectina/10'>los 4 residuos de glucosa implicados</scene>. Añadiendo a la <scene name='60/603296/Amilopectina/12'>estructura inicial</scene> otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de <scene name='60/603296/Amilopectina2/1'>amilopectina</scene>. Si nos <scene name='60/603296/Amilopectina/13'>alejamos</scene> un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa

*<scene name='60/603296/Glucogeno/1'>Glycogen</scene>.- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la ''amilopectina''. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la ''amilopectina''.

*'''Cellulose'''.- Es un polímero lineal formado por por unidades de ''β-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de ''celobiosa'' formada por <scene name='60/603296/Celulosa/1'>2 residuos de glucosa</scene> unidas por un enlace glucosídico β(1->4). Ahora nos <scene name='60/603296/Celulosa/2'>alejamos</scene> y añadimos un <scene name='60/603296/Celulosa/3'>tercer</scene> residuo de glucosa, un <scene name='60/603296/Celulosa/4'>cuarto</scene>, un <scene name='60/603296/Celulosa/5'>quinto</scene> y un <scene name='60/603296/Celulosa/6'>sexto</scene>. Apreciamos en este tramo de la molécula de ''cellulose'' presenta un <scene name='60/603296/Celulosa/7'>arrollamiento helicoidal</scene> aunque mucho más extendido (o con un ''paso de rosca'' mucho mayor) que el que presenta la ''amilosa''. Esta diferencia estriba en la configuración de los enlaces glucosídicos α y β que presentan respectivamente uno y otro polímero. La configuración helicoidal extendida se puede apreciar mejor si de nuevo nos <scene name='60/603296/Celulosa/8'>alejamos</scene> y añadimos nuevos residuos hasta completar un tramo de la molécula de ''celulosa'' de <scene name='60/603296/Celulosa/9'>30 residuos de longitud</scene>. En una <scene name='60/603296/Celulosa/10'>visión polar</scene> también se aprecia el menor diámetro de la hélice en comparación con la de la ''amilosa''

*<scene name='60/603296/Quitina/6'>Chitin</scene>.- Es un polímero lineal formado por por unidades de <scene name='60/603296/Quitina/4'>β-N-acetil-D-glucosamina</scene> unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). En este tramo de <scene name='60/603296/chitin/2'>3 residuos</scene> podemos apreciar con mayor detalle la estructura de la ''quitina'', por otra parte muy similar a la de la ''celulosa'', dado que ambas comparten el enlace glucosídico tipo β.

*<scene name='60/603296/Hialuron/2'>Hyaluronic acid</scene>.- Es un ''heteropolisacárido'' formado por residuos alternos de <scene name='60/603296/Quitina/4'>β-N-acetil-D-glucosamine</scene> y de <scene name='60/603296/Glucuronico/1'>glucuronic acid</scene> unidos por enlaces glucosídicos β(1->4).