Fatty acids and Lipids (Spanish)

Tutorial sobre Ácidos grasos, grasas, fosfolipidos, glicolipidos y isoprenoidesTutorial sobre Ácidos grasos, grasas, fosfolipidos, glicolipidos y isoprenoides

Gabriel Pons
Departamento de Ciencias Fisiológicas
Facultat de Medicina i Ciències de la Salut. Universitat de Barcelona
gpons@ub.edu

Lípidos El grupo carboxilico El representa el máximo grado de oxidación de un carbono orgánico respecto al oxígeno. Se trata de un carbono unido a un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo. Esta molécula corresponde del ácido fórmico, el ácido orgánico más simple de la naturaleza. Vemos como se trata de una estructura plana donde el carbono y el oxígeno del carbonilo presentan hibridación sp2, con ángulos de aprox 120 grados. El orbital p no hibridado de carbono y oxígeno forman el orbital molecular pi que la da carácter de doble enlace. Esta estructura plana contrasta con la del , donde existe hibridación sp3 y geometría tetrahédrica no plana. La imagen de densidad de carga de la molécula de ácido fórmico ofrece clara polaridad entre la parte negativa del carbonilo (rojiza) y la más positiva del hidrógeno y el carbono (azul-verdosa) La oxidación posterior de un grupo carboxílico lleva a la formación de y la ruptura de la cadena del compuesto orgánico. Si observamos el siguiente àcido orgánico en número de carbonos el vemos que el carbono del grupo y el oxígeno con doble enlace presentan hibridación sp2 mientras el otro carbono y el otro oxígeno tienen hibridación sp3. Cuando se produce la desprotonación del grupo carboxílico actuando como ácido, y se forma , ambos oxígenos pasan a tener hibridación sp2 y se forma una estructura plana resonante estable Ácidos grasos Los son ácidos orgánicos formados por largas cadenas hidrocarbonadas y un grupo funcional carboxilo en el extremo. En este caso se trata del ácido palmítico, acido graso saturado de 16 carbonos. Esta representación es una de las infinitas conformaciones que podemos encontrar en estas moléculas. solo difiere en la libre rotación de dos enlaces simples. Sin embargo, cuando existe un la molécula ya no puede rotar alrededor de este enlace y se introduce un acodamiento fijo. En este caso se trata de un doble enlace en configuración cis ( en amarillo), ya que ambas cadenas se hallan al mismo lado del doble enlace. Los enlaces cis son los habituales en los ácidos grasos biológicos. Aquí vemos un ácido graso con un doble (sabeis dar el nombre?). Los PUFAS, son ácidos grasos poliinsaturados, por ejemplo el . Estos ácidos con varios dobles enlaces se les denomina según la posición del último doble enlace y su distancia con el último carbono, el carbono omega. Así, el linoléico es un ácido Omega 3, ya que el último enlace doble está entre el carbono 3 y el 4 empezando por el final. Este otro es el , con cuatro dobles enlaces. En este caso se trata de un ácido omega 6 Grasas Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas con una cabeza polar y una cola hidrocarbonada apolar. Cuando se almacenan en las células del tejido adiposo lo hacen como . En ellos, cada OH del glicerol forma un enlace ester con el grupo carboxilo de un ácido graso Glicerol se trata de una molècula que no es quiral pero sí proquiral. aquí vemos su Prostaglandinas, ciclooxigenasa y aspirina Las son moléculas con fuerte acción farmacológica, como hormonas locales secretadas por las células en la inflamación mediando la fiebre, la inflamación, el dolor etc. Derivan del ácido araquidónico y possen 20 carbonos con grupos oxidados y un anillo saturado. Esta es la prostaglandina D2 y podemos observar la presencia de un doble enlace trans. El número que acompaña a la letra indica el número de dobles enlaces fuera del anillo. Esta prostaglandina tiene dos dobles enlaces y por tanto es D2. La síntesis de las prostaglandinas es llevada a cabo por la enzima . En esta escena vemos el grupo hemo responsable de la catálisis en rojo y el substrato, ácido araquidónico en naranja entrando en el canal de la enzima para aproximarse al centro activo. No obstante, este canal es mucho más estrecho de lo que parece, tal como muestra la siguiente visualización en la que vemos la . De hecho, el araquidonico está en el interior y apenas lo vemos salvo por el punto de acceso al canal. Si por en medio vemos más fácilmente el canal. La aspirina actua acetilando un residuo de serina, la serina 530. se encuentra en en el centro del canal del ácido araquidónico. Cuando la serina está acetilada por acción de la aspirina, el acido araquidónico no puede entrar en el canal y la enzima es inactiva. Es un efecto irreversible que perdura hasta que se sintetizan nuveas moléculas de enzima Isomerías Exercici 4. Aquí tenemos los dos dimetilciclohexanos del ejercicio 4 de isomerias. Este es el El sustituyente E se disponen en conformación ecuatorial respecto al plano del anillo (que no es plano). El otro sustituyente con metilo (A) se dispone de forma axial respecto al plano del anillo. El otro isómero es el . En este caso un sustituyente metilo axial ( A) viene hacia nosotros respecto al plano del anillo y el otro metilo, también axial (A) se coloca por detrás del plano del anillo Exercici 5. 2-clorobutans. Aquest es el Mirant el carboni quiral (Q) l´ordre dels substituents per prioritat, de 1 a 3, va en sentit horari. En canvi mirant el carboni quiral Q, els substituents van en sentit antihorari des de 1 al 3 Llimoners. Aqui anem a veure les configuracions dels dos llimoners segons la configuració del carboni quiral (Q) de la molécula. Aquest es el . Observem que si posem en el carboni quiral el de menor prioritat (hidrogen) a redera, l´ordre dels altres tres substituents de major a menor prioritat 1,2,3 es horari. En canvi el al posar l´hidrogen al redera l´ordre dels substituents des de 1 al 3 es antihorari i per tant es S. la prova de que es tracta de dos molècules diferents es que el R-llimoné fa olor de pell de llimona mentre que el S-llimoné fa olor de pell de taronja i avet

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