Fatty acids and Lipids (Spanish): Difference between revisions

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<StructureSection  size='600' side='right' caption='Caption for this structure' scene=''>
<StructureSection  size='600' side='right' caption='Caption for this structure' scene=''>


=Glícidos=
==Triosas==


El <scene name='80/800721/Sucres1/1'>D-gliceraldehido </scene>es una aldotriosa que pertenece a la serie D. La letra A amarilla señala el carbono asimétrico de la triosa. Pertenece a la serie D porque con los sustituyentes horizontales dirigidos hacia nosotros y con el grupo más oxidado (aldehido) arriba, el OH nos queda a la derecha
Por contra el <scene name='80/800721/Sucres2/1'> L-gliceraldehido </scene> tiene la configuración opuesta con el OH horizontal a la izquierda. Ambas moléculas son imagen especular una de la otra o isómeros ópticos enantiómeros
La <scene name='80/800721/Sucres3/1'> Dihidroxiacetona </scene> en cambio, es una cetotriosa con el grupo cetona central y por tanto carece de carbonos asimétricos y de isòmeros ópticos
==Tetrosas==
Las tetrosas tienen 4 carbonos y en este caso se trata de la <scene name='80/800721/Sucres4/1'> D-Eritrosa </scene>. La pertenencia a la serie D o L viene determinada por la configuración del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, en este caso es el A2. Siguiendo la convención, el grupo OH de los sustituyentes horizontales queda a la derecha. Y es Eritrosa porque los dos grupos OH tienen configuración derecha <br/>
Si vamos añadiendo carbonos y OH tendremos las aldopentosas, 4D y 4L. Y las aldohexosas, 8D y 8L
==Aldohexosas: glucosa, galactosa , etc==
Con el grupo aldehido en el extremo y OHs en el resto de carbonos tenemos las 16 aldohexosas, de las cuales una es la <scene name='80/800721/Sucres5/1'>D-glucosa</scene>. Pertenece a la serie D por tener configuración D (OH a la derecha) en el último carbono asimétrico. Y es glucosa por el patrón de  configuración de todos los carbonos asimétricos: 1. derecha, 2. izquierda, 3. derecha, 4. derecha. La L- glucosa, su imagen especular, tendría la configuración contraria: 1. izquierda, 2. derecha, 3. izquierda, 4. izquierda
==Ciclación de los monoglícidos==
Dada la libre rotación de los enlaces simples de los monoglícidos y el hecho de poseer grupos carbonilo y alcohol, existe gran tendencia a que el monoglícido se cicle formando una unión hemiacetal intramolecular
Aqui tenemos la <scene name='80/800721/Sucres6/1'>D-glucosa abierta</scene>. Si el grupo aldehido del carbono 1 se aproxima por rotación al grupo OH del carbono 4 se forma una unión hemiacetálica intramolecular más estable que las formas abiertas.
En esta <scene name='80/800721/Sucres7/1'>animación </scene> se observa como se produce la ciclación. Se han eliminado los números
=Lípidos=
=Lípidos=
==El grupo carboxilico==
==El grupo carboxilico==
El <scene name='80/800721/Carboxil1/1'>grupo carboxilo</scene> representa el máximo grado de oxidación de un carbono orgánico respecto al oxígeno. Se trata de un carbono unido a un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo. Se trata del ácido fórmico, el ácido orgánico más simple de la naturaleza. Vemos como se trata de una estructura plana donde el carbono y el oxígeno del carbonilo presentan hibridación sp2, con ángulos de aprox 120 grados. El orbital p no hibridado de carbono y oxígeno forman el orbital molecular pi que la da carácter de doble enlace. Esta estructura plana contrasta con la del <scene name='80/800721/Carboxi2/1'>metanol</scene>, donde existe hibridación sp3 y geometría tetrahédrica no plana.<br />
El <scene name='80/800721/Carboxil1/1'>grupo carboxilo</scene> representa el máximo grado de oxidación de un carbono orgánico respecto al oxígeno. Se trata de un carbono unido a un grupo hidroxilo y un grupo carbonilo. Esta molécula corresponde del ácido fórmico, el ácido orgánico más simple de la naturaleza. Vemos como se trata de una estructura plana donde el carbono y el oxígeno del carbonilo presentan hibridación sp2, con ángulos de aprox 120 grados. El orbital p no hibridado de carbono y oxígeno forman el orbital molecular pi que la da carácter de doble enlace. Esta estructura plana contrasta con la del <scene name='80/800721/Carboxi2/1'>metanol</scene>, donde existe hibridación sp3 y geometría tetrahédrica no plana.<br />
La imagen de densidad de carga de la molécula ofrece clara polaridad entre la parte negativa del carbonilo (rojiza) y la más positiva del hidrógeno y el carbono (azul-verdosa) [[Image:Formico.jpg]] <br />
La imagen de densidad de carga de la molécula de ácido fórmico ofrece clara polaridad entre la parte negativa del carbonilo (rojiza) y la más positiva del hidrógeno y el carbono (azul-verdosa) [[Image:Formico.jpg]] <br />
La oxidación posterior de un grupo carboxílico lleva a la formación de <scene name='80/800721/Carboxil3/1'>CO2</scene> y la ruptura de la cadena del compuesto orgánico
La oxidación posterior de un grupo carboxílico lleva a la formación de <scene name='80/800721/Carboxil3/1'>CO2</scene> y la ruptura de la cadena del compuesto orgánico.
Si observamos el siguiente àcido orgánico en número de carbonos el <scene name='80/800721/Acetic2/1'>Acético </scene> vemos que el carbono del grupo y el oxígeno con doble enlace presentan hibridación sp2 mientras el otro carbono y el otro oxígeno tienen hibridación sp3. Cuando se produce la desprotonación del grupo carboxílico actuando como ácido, y se forma <scene name='80/800721/Acetato1/1'>carboxilato</scene>, ambos oxígenos pasan a tener hibridación sp2 y se forma una estructura plana resonante estable
== Ácidos grasos ==
== Ácidos grasos ==
Los <scene name='80/800721/Lip1/1'>ácidos grasos</scene> son ácidos orgánicos formados por largas cadenas hidrocarbonadas y un grupo funcional carboxilo en el extremo. Esta representación es una de las infinitas conformaciones que podemos encontrar en estas moléculas. <scene name='80/800721/Lip2/1'>Esta otra</scene> solo difiere en la libre rotación de dos enlaces simples. Sin embargo, cuando existe un <scene name='80/800721/Lip3/2'>enlace doble (ácido oleico)</scene> la molécula ya no puede rotar alrededor de este enlace y se introduce un acodamiento fijo. En este caso se trata de un doble enlace en configuración cis ( en amarillo), ya que ambas cadenas se hallan al mismo lado del doble enlace. Los enlaces cis son los habituales en los ácidos grasos biológicos. Aquí vemos un ácido graso con un doble <scene name='80/800721/Lip4/1'>enlace trans</scene> (sabeis dar el nombre?). Los PUFAS, son ácidos grasos poliinsaturados, por ejemplo el <scene name='80/800721/Lip5/1'>ácido linolénico</scene>. Este otro es el <scene name='80/800721/Lip6/1'>araquidónico</scene>, con cuatro dobles enlaces
Los <scene name='80/800721/Lip1/2'> ácidos grasos </scene> son ácidos orgánicos formados por largas cadenas hidrocarbonadas y un grupo funcional carboxilo en el extremo. En este caso se trata del ácido palmítico, acido graso saturado de 16 carbonos. Esta representación es una de las infinitas conformaciones que podemos encontrar en estas moléculas. <scene name='80/800721/Lip2/1'>Esta otra</scene> solo difiere en la libre rotación de dos enlaces simples. Sin embargo, cuando existe un <scene name='80/800721/Lip3/2'>enlace doble (ácido oleico)</scene> la molécula ya no puede rotar alrededor de este enlace y se introduce un acodamiento fijo. En este caso se trata de un doble enlace en configuración cis ( en amarillo), ya que ambas cadenas se hallan al mismo lado del doble enlace. Los enlaces cis son los habituales en los ácidos grasos biológicos. Aquí vemos un ácido graso con un doble <scene name='80/800721/Lip4/1'>enlace trans</scene> (sabeis dar el nombre?). Los PUFAS, son ácidos grasos poliinsaturados, por ejemplo el <scene name='80/800721/Lip5/1'>ácido linolénico</scene>. Estos ácidos con varios dobles enlaces se les denomina según la posición del último doble enlace y su distancia con el último carbono, el carbono omega. Así, el linoléico es un ácido Omega 3, ya que el último enlace doble está entre el carbono 3 y el 4 empezando por el final. Este otro es el <scene name='80/800721/Lip6/1'>araquidónico</scene>, con cuatro dobles enlaces. En este caso se trata de un ácido omega 6
== Grasas ==
== Grasas ==
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas con una cabeza polar y una cola hidrocarbonada apolar. Cuando se almacenan en las células del tejido adiposo lo hacen como <scene name='80/800721/Lip7/1'>triglicéridos</scene>. En ellos, cada OH del glicerol forma un enlace ester con el grupo carboxilo de un ácido graso
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas con una cabeza polar y una cola hidrocarbonada apolar. Cuando se almacenan en las células del tejido adiposo lo hacen como <scene name='80/800721/Lip7/1'>triglicéridos</scene>. En ellos, cada OH del glicerol forma un enlace ester con el grupo carboxilo de un ácido graso
=Glicerol=
se trata de una molècula que no es quiral pero sí proquiral. aquí vemos su <scene name='80/800721/Glicerol1/1'>estructura</scene>


== Prostaglandinas, ciclooxigenasa y aspirina ==
== Prostaglandinas, ciclooxigenasa y aspirina ==


Las <scene name='80/800721/Cox1/1'>prostaglandinas</scene> son moléculas con fuerte acción farmacológica, como hormonas locales secretadas por las células  en la inflamación mediando la fiebre, la inflamación, el dolor etc. Derivan del ácido araquidónico y possen 20 carbonos con grupos oxidados y un anillo saturado. Esta es la prostaglandina D2 y podemos observar la presencia de un doble enlace trans. El número que acompaña a la letra indica el número de dobles enlaces fuera del anillo. Esta prostaglandina tiene dos dobles enlaces y por tanto es D2. <br/> La síntesis de las prostaglandinas es llevada a cabo por la enzima <scene name='80/800721/Cox2/1'>ciclooxigenasa</scene>. En esta escena vemos el grupo hemo responsable de la catálisis en rojo y el substrato, ácido araquidónico en naranja entrando en el canal de la enzima para aproximarse al centro activo. No obstante, este canal es mucho más estrecho de lo que parece, tal como muestra la <scene name='80/800721/Cox3/1'>siguiente visualización</scene>. De hecho, el araquidonico está en el interior y apenas lo vemos salvo por el punto de acceso al canal. Si <scene name='80/800721/Cox4/1'>cortamos la proteína</scene> por en medio vemos más facilmente el canal. La aspirina actua acetilando un residuo de serina, la serina 530. <scene name='80/800721/Cox5/1'>Este aminoácido (azul oscuro)</scene> se encuentra en en el centro del canal del ácido araquidónico. Cuando la serina está acetilada por acción de la aspirina, el acido araquidónico no puede entrar en el canal y la enzima es inactiva. Es un efecto irreversible que perdura hasta que se sintetizan nuveas moléculas de enzima
Las <scene name='80/800721/Cox1/1'>prostaglandinas</scene> son moléculas con fuerte acción farmacológica, como hormonas locales secretadas por las células  en la inflamación mediando la fiebre, la inflamación, el dolor etc. Derivan del ácido araquidónico y possen 20 carbonos con grupos oxidados y un anillo saturado. Esta es la prostaglandina D2 y podemos observar la presencia de un doble enlace trans. El número que acompaña a la letra indica el número de dobles enlaces fuera del anillo. Esta prostaglandina tiene dos dobles enlaces y por tanto es D2. <br/> La síntesis de las prostaglandinas es llevada a cabo por la enzima <scene name='80/800721/Coxbis1/1'>Cicloxigenasa</scene>. En esta escena vemos el grupo hemo responsable de la catálisis en rojo y el substrato, ácido araquidónico en naranja entrando en el canal de la enzima para aproximarse al centro activo. No obstante, este canal es mucho más estrecho de lo que parece, tal como muestra la siguiente visualización en la que vemos la <scene name='80/800721/Coxbis2/1'> proteína en esferas </scene> . De hecho, el araquidonico está en el interior y apenas lo vemos salvo por el punto de acceso al canal. Si <scene name='80/800721/Coxbis3/1'> cortamos la proteína </scene> por en medio vemos más fácilmente el canal. La aspirina actua acetilando un residuo de serina, la serina 530. <scene name='80/800721/Coxbis4/1'>Este aminoácido (azul oscuro)</scene> se encuentra en en el centro del canal del ácido araquidónico. Cuando la serina está acetilada por acción de la aspirina, el acido araquidónico no puede entrar en el canal y la enzima es inactiva. Es un efecto irreversible que perdura hasta que se sintetizan nuveas moléculas de enzima


==Esteroides==
==Esteroides==
<scene name='80/800721/Esteroides1/1'>La testosterona
<scene name='80/800721/Esteroides1/3'>La testosterona</scene>
</scene>
== Isomerías ==
== Structural highlights ==
Exercici 4. Aquí tenemos los dos dimetilciclohexanos del ejercicio 4 de isomerias. Este es el <scene name='80/800721/Dimetilciclohexano1/1'>Cis-1,2 dimetilciclohexano</scene> El sustituyente E se disponen en conformación ecuatorial respecto al plano del anillo (que no es plano). El otro sustituyente con metilo (A) se dispone de forma axial respecto al plano del anillo. El otro isómero es el <scene name='80/800721/Dimetilciclohexano2/1'>trans-2,2 dimetilciclohexano</scene>. En este caso un sustituyente metilo axial ( A) viene hacia nosotros respecto al plano del anillo y el otro metilo, también axial (A) se coloca por detrás del plano del anillo
 
Exercici 5.
2-clorobutans. Aquest es el <scene name='80/800721/2-clorobutano1/1'>R-2-clorobutano </scene> Mirant el carboni quiral (Q) l´ordre dels substituents per prioritat, de 1 a 3, va en sentit horari. En canvi<scene name='80/800721/2-clorobutano1bis/1'>el S-2-clorobutà</scene> mirant el carboni quiral Q, els substituents van en sentit antihorari des de 1 al 3
 
Llimoners. Aqui anem a veure les configuracions dels dos llimoners segons la configuració del carboni quiral (Q) de la molécula. Aquest es el <scene name='80/800721/Llimone1/1'>R-llimoné</scene> . Observem que si posem en el carboni quiral el de menor prioritat (hidrogen) a redera, l´ordre dels altres tres substituents de major a menor prioritat 1,2,3 es horari. En canvi el <scene name='80/800721/Llimone2/1'>S-llimoné</scene> al posar l´hidrogen al redera l´ordre dels substituents des de 1 al 3 es antihorari i per tant es S. la prova de que es tracta de dos molècules diferents  es que el R-llimoné fa olor de pell de llimona mentre que el S-llimoné fa olor de pell de taronja i avet
 


This is a sample scene created with SAT to <scene name="/12/3456/Sample/1">color</scene> by Group, and another to make <scene name="/12/3456/Sample/2">a transparent representation</scene> of the protein. You can make your own scenes on SAT starting from scratch or loading and editing one of these sample scenes.


</StructureSection>
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== References ==
== References ==
<references/>
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Gabriel Pons