Carbohydrates II: Difference between revisions

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<StructureSection load='' size='800' side='right' caption='Carbohydrates' scene='60/603296/Gliceraldehido/1'>
<StructureSection load='' size='450' side='right' caption='Carbohydrates' scene='60/603296/Gliceraldehido/1'>
[[es:Carbohydrates II (Spanish)]]
==Monosaccharides==
==Monosaccharides==
<scene name='60/603296/Gliceraldehido/1'>D-gliceraldehyde</scene> molecular structure
::<scene name='60/603296/Gliceraldehido/1'>D-glyceraldehyde</scene> molecular structure


<scene name='60/603296/Gliceraldehido/2'>L-gliceraldehyde</scene> molecular structure.
::<scene name='60/603296/Gliceraldehido/2'>L-glyceraldehyde</scene> molecular structure.


<scene name='60/603296/Gliceraldehido/3'>Mirror images from each other</scene>.
::<scene name='60/603296/Gliceraldehido/3'>Mirror images of each other</scene>.


<scene name='60/603296/Glucosa/1'>D-glucose</scene>
::<scene name='60/603296/Glucosa/1'>D-glucose</scene>


<scene name='60/603296/Glucopiranosa/10'>carbon C1 and C5 approach</scene>
::<scene name='60/603296/Glucopiranosa/10'>carbon C1 and C5 approach</scene>


<scene name='60/603296/Glucopiranosa/13'>Pyranose ring</scene>.
::<scene name='60/603296/Glucopiranosa/13'>Pyranose ring</scene>.


<scene name='60/603296/Glucopiranosa/9'>α-D-glucopyranose</scene>.
::<scene name='60/603296/Glucopiranosa/9'>α-D-glucopyranose</scene>.


<scene name='60/603296/Fructofuranosa/1'>β-D-fructofuranose</scene>.
::<scene name='60/603296/Fructofuranosa/1'>β-D-fructofuranose</scene>.


<scene name='60/603296/Glucosamina/1'>D-glucosamine</scene>
::<scene name='60/603296/Glucosamina/1'>D-glucosamine</scene>


==Disaccharides==
==Disaccharides==


Los monosacáridos se unen mediante '''enlaces glucosídicos''' para dar lugar a los distintos tipos de '''ósidos'''. Para analizar la formación de este tipo de enlace, partamos de <scene name='60/603296/Glucosidico1/1'>2 molecules of  glucose approach</scene>. Un átomo de hidrógeno perteneciente al grupo hidroxilo del C1 de una de ellas, junto con los dos átomos del grupor hidroxilo del C4 de la otra, forman una <scene name='60/603296/Glucosidico1/3'>molécula de agua</scene> que se libera. Como consecuencia se forma un enlace covalente entre el oxígeno unido a dicho C1 y el C4. Este enlace es el enlace glucosídico, y el compuesto resultante es un <scene name='60/603296/Glucosidico2/2'>disacárido</scene>. Los enlaces glucosídicos pueden ser α o β en función de cual sea la configuración del monosacárido que aporta el átomo carbonílico al enlace. Así, la <scene name='60/603296/Maltosa/1'>maltosa</scene> presenta un enlace tipo α, mientras que la <scene name='60/603296/Celobiosa/1'>celobiosa</scene> lo presenta tipo β, al igual que la <scene name='60/603296/Sacarosa/1'>sacarosa</scene>.
::<scene name='60/603296/Glucosidico1/1'>2 glucose molecules approach</scene>.
 
::<scene name='60/603296/Glucosidico1/3'> 1 water molecule is lost</scene>
 
::<scene name='60/603296/Glucosidico2/2'>a glycosidic bond is formed</scene>.
 
::<scene name='60/603296/Maltosa/1'>Maltose</scene> shows a α-glycosidic bond
 
::<scene name='60/603296/Celobiosa/1'>Cellobiose</scene> shows a β-glycosidic bond, like <scene name='60/603296/Sacarosa/1'>sucrose</scene>.


==Polysaccharides==
==Polysaccharides==
*'''Starch'''
*'''Starch'''
**'''Amylose'''
**'''Amylose'''
<scene name='60/603296/Amilosa/3'>Maltose (2 residues of glucose)</scene>
::<scene name='60/603296/Amilosa/3'>Maltose (2 residues of glucose)</scene>
 
::We add a <scene name='60/603296/Amilosa/4'>3rd</scene>, <scene name='60/603296/Amilosa/5'>4th</scene>, <scene name='60/603296/Amilosa/6'>5th</scene> and <scene name='60/603296/Amilosa/7'>6th</scene> residues.
 
::<scene name='60/603296/Amilosa/8'>Activate rotation</scene> to observe helical structure
::<scene name='60/603296/Amilosa/9'>Zoom out</scene> and addition of more glucose residues to reach a <scene name='60/603296/Amilosa/10'>30 residues</scene> molecule
::Look from a <scene name='60/603296/Amilosa/11'>polar view</scene>.
**'''Amylopectin'''.-
::A fragment of ''amylopectin'' including <scene name='60/603296/Amilopectina/1'>5 glucose residues</scene>.
 
::Zoom in to show a <scene name='60/603296/Amilopectina/5'>Branch point</scene>
 
::<scene name='60/603296/Amilopectina/10'>4 residues at branch point</scene>.
 
::By adding to <scene name='60/603296/Amilopectina/12'>initial structure</scene> 25 glucose residues we get a <scene name='60/603296/Amilopectina2/1'>30 residues amylopectin fragment</scene>.
 
::<scene name='60/603296/Amilopectina/13'>Zoom out</scene> to show that branch points are spaced by 24-30 glucose residues.
 
*<scene name='60/603296/Glucogeno/1'>Glycogen</scene>.- Structure like ''amylopectin'' but with branch points spaced by 8-12 glucose residues.
 
*'''Cellulose'''.-
 
::See [[cellulose]].


We add a <scene name='60/603296/Amilosa/4'>3th</scene>, <scene name='60/603296/Amilosa/5'>4th</scene>, <scene name='60/603296/Amilosa/6'>5th</scene> and <scene name='60/603296/Amilosa/7'>6th</scene> residues.
*<scene name='60/603296/Quitina/6'>Chitin</scene>.- A polymer of <scene name='60/603296/Quitina/4'>β-N-acetil-D-glucosamina</scene>.
::A <scene name='60/603296/chitin/2'>3 residues</scene> chitin fragment.
*<scene name='60/603296/Hialuron/2'>Hyaluronic acid</scene>.- ''Heteropolysaccharide'' with alternating residues of <scene name='60/603296/Quitina/4'>β-N-acetil-D-glucosamine</scene> and <scene name='60/603296/Glucuronico/1'>glucuronic acid</scene>  


<scene name='60/603296/Amilosa/8'>Activate rotation</scene> de la molécula, el ángulo característico que forman los sucesivos restos de glucosa propicia la formación de una estrutura helicoidal. Esta estructura se aprecia mejor si nos <scene name='60/603296/Amilosa/9'>alejamos</scene> y añadimos más restos hasta completar una cadena de <scene name='60/603296/Amilosa/10'>30 residuos</scene> de glucosa, que ahora podemos ver siguiendo su <scene name='60/603296/Amilosa/11'>eje longitudinal</scene>.
== Files for 3D printer ==
**'''Amylopectin'''.- Es un polímero ramificado formado por por unidades de ''α-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos α(1->4) con puntos de ramificación en forma de enlaces α(1->6). En la ventana de la derecha podemos apreciar un fragmento de ''amilopectina'' formado por <scene name='60/603296/Amilopectina/1'>5 residuos de glucosa</scene>. Nos acercamos ahora para visualizar la estructura de un <scene name='60/603296/Amilopectina/5'>punto de ramificación</scene>, en el que ahora podemos distinguir <scene name='60/603296/Amilopectina/10'>los 4 residuos de glucosa implicados</scene>. Añadiendo a la <scene name='60/603296/Amilopectina/12'>estructura inicial</scene> otros 25 restos de glucosa podemos apreciar la estructura de una porción mayor de la molécula de <scene name='60/603296/Amilopectina2/1'>amilopectina</scene>. Si nos <scene name='60/603296/Amilopectina/13'>alejamos</scene> un poco más podemos comprobar que los puntos de ramificación se encuentran espaciados entre sí por entre 24 y 30 residuos de glucosa
<i class="fas fa-cubes"></i> Alpha-amylase with flexible amylopectin by [[User:Marius Mihasan|Marius Mihasan]] [https://3dprint.nih.gov/discover/3DPX-016354 <i class="fas fa-download"></i>]
*<scene name='60/603296/Glucogeno/1'>Glycogen</scene>.- Es un polisacárido con función de reserva característico de las células animales. Su estructura es muy similar a la de la ''amilopectina''. La diferencia reside en que los puntos de ramificación se encuentran más próximos entre sí (cada 8-12 residuos de glucosa en lugar de los 24-30 de la ''amilopectina''.
*'''Cellulose'''.- Es un polímero lineal formado por por unidades de ''β-D-glucosa'' unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). Para comprender mejor su estructura partiremos de una molécula de ''celobiosa'' formada por <scene name='60/603296/Celulosa/1'>2 residuos de glucosa</scene> unidas por un enlace glucosídico β(1->4). Ahora nos <scene name='60/603296/Celulosa/2'>alejamos</scene> y añadimos un <scene name='60/603296/Celulosa/3'>tercer</scene> residuo de glucosa, un <scene name='60/603296/Celulosa/4'>cuarto</scene>, un <scene name='60/603296/Celulosa/5'>quinto</scene> y un <scene name='60/603296/Celulosa/6'>sexto</scene>. Apreciamos en este tramo de la molécula de ''cellulose'' presenta un <scene name='60/603296/Celulosa/7'>arrollamiento helicoidal</scene> aunque mucho más extendido (o con un ''paso de rosca'' mucho mayor) que el que presenta la ''amilosa''. Esta diferencia estriba en la configuración de los enlaces glucosídicos α y β que presentan respectivamente uno y otro polímero. La configuración helicoidal extendida se puede apreciar mejor si de nuevo nos <scene name='60/603296/Celulosa/8'>alejamos</scene> y añadimos nuevos residuos hasta completar un tramo de la molécula de ''celulosa'' de <scene name='60/603296/Celulosa/9'>30 residuos de longitud</scene>. En una <scene name='60/603296/Celulosa/10'>visión polar</scene> también se aprecia el menor diámetro de la hélice en comparación con la de la ''amilosa''
*<scene name='60/603296/Quitina/6'>Chitin</scene>.- Es un polímero lineal formado por por unidades de <scene name='60/603296/Quitina/4'>β-N-acetil-D-glucosamina</scene> unidas por enlaces glucosídicos β(1->4). En este tramo de <scene name='60/603296/chitin/2'>3 residuos</scene> podemos apreciar con mayor detalle la estructura de la ''quitina'', por otra parte muy similar a la de la ''celulosa'', dado que ambas comparten el enlace glucosídico tipo β.
*<scene name='60/603296/Hialuron/2'>Hyaluronic acid</scene>.- Es un ''heteropolisacárido'' formado por residuos alternos de <scene name='60/603296/Quitina/4'>β-N-acetil-D-glucosamine</scene> y de <scene name='60/603296/Glucuronico/1'>glucuronic acid</scene> unidos por enlaces glucosídicos β(1->4).


</StructureSection>
</StructureSection>
== References ==
== References ==
*Molecular models in this page were created or modified from [[PDB files]] by [[User:Alejandro Porto|Alejandro Porto]] using the tool JSME Molecular Editor [http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm]
<references/>
[[Category:3D printer files]]

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Alejandro Porto, Karsten Theis, Jaime Prilusky