SN2 reaction (Hebrew): Difference between revisions
No edit summary |
No edit summary |
||
| (22 intermediate revisions by the same user not shown) | |||
| Line 29: | Line 29: | ||
<p dir='rtl'> | <p dir='rtl'> | ||
מנגנון S<sub>N</sub>2 הוא מנגנון חד-שלבי. נוקלאופיל נקשר לסובסטרט במקביל להתנתקותה של הקבוצה העוזבת. נוצר '''מצב ביניים''', שכולל הן נוקלאופיל הן קבוצה עוזבת, אשר קשורים לסובסטרט בקשרים חלשים. לאחר מכן הקבוצה העוזבת ניתקת מהסובסטרט ואילו הנוקלאופיל נקשר לסובסטרט סופית. במנגנון S<sub>N</sub>2 בשלב קובע קצב התגובה (היווצרות מצב ביניים) משתתפים שני מגיבים ולכן קצב התגובה יושפע מריכוזים של שניהם (הן של הסובסטרט הן של הנוקלאופיל). לכן בשם המנגנון מופיעה ספרה 2, המעידה על כך ששלב קובע קצב התגובה הוא דו-מולקולרי. באיור הבא ניתן לראות ניסוח כללי לתגובה במנגנון S<sub>N</sub>2: | מנגנון S<sub>N</sub>2 הוא מנגנון חד-שלבי (לעומת מנגנון S<sub>N</sub>1 הדו-שלבי). ב-S<sub>N</sub>2 לא נוצר קרבוקטיון יציב, כמו במנגנון S<sub>N</sub>1. נוקלאופיל נקשר לסובסטרט במקביל להתנתקותה של הקבוצה העוזבת. נוצר '''מצב ביניים''', שכולל הן נוקלאופיל הן קבוצה עוזבת, אשר קשורים לסובסטרט בקשרים חלשים. לאחר מכן הקבוצה העוזבת ניתקת מהסובסטרט ואילו הנוקלאופיל נקשר לסובסטרט סופית. במנגנון S<sub>N</sub>2 בשלב קובע קצב התגובה (היווצרות מצב ביניים) משתתפים שני מגיבים ולכן קצב התגובה יושפע מריכוזים של שניהם (הן של הסובסטרט הן של הנוקלאופיל). לכן בשם המנגנון מופיעה ספרה 2, המעידה על כך ששלב קובע קצב התגובה הוא דו-מולקולרי. באיור הבא ניתן לראות ניסוח כללי לתגובה במנגנון S<sub>N</sub>2: | ||
</p> | </p> | ||
[[Image:Mechanismus der SN2- Reaktion V.3.svg.png|500px]] | [[Image:Mechanismus der SN2- Reaktion V.3.svg.png|500px]] | ||
== S<sub>N</sub> | == S<sub>N</sub>2 {{RTL | ומתנול במנגנון}} Cl<sup>-</sup> {{RTL |התמרה נוקלאופילית של}} == | ||
<p dir='rtl'> | |||
<jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 1 10; delay 0.5; frame play</script><text>התגובה מתחילה</text></jmolLink></jmol> על ידי יצירת מצב ביניים - יון הכלור (הנוקלאופיל) נקשר בקשר חלש למולקולת המתנול (הסובסטרט) וקבוצת הידרוקסיל (הקבוצה העוזבת) מתחילה להתנתק ממולקולת הסובסטרט. במצב הביניים ניתן לראות כי שתי הקבוצות קשורות לסובסטרט בו-זמנית. | |||
<jmol><jmolLink><script>anim mode once; frame range 11 20; delay 0.5; frame play</script><text>בהמשך התגובה</text></jmolLink></jmol> הקבוצה העוזבת ניתקת לחלוטין מהסובסטרט במקביל להיווצרות הקשר הסופי עם הנוקלאופיל וקבלת התוצר | |||
.</p> | |||
[[Image:reaction_scheme_sn2.jpg|550px]] <br> | |||
<p dir='rtl'> | |||
ניתן לעבור בין הייצוגים השונים של המולקולות באנימציה ולשלוט במאפייני האנימציה על ידי לחיצה על הכפתורים שלמטה | |||
.</p> | |||
<jmol> | |||
<jmolButton><script>frame 1</script><text>First</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>frame prev</script><text>Previous</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>anim mode once; frame 1; delay 0.5; anim on</script><text>Play</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>frame next</script><text>Next</text></jmolButton> | |||
</jmol> | |||
<jmol> | |||
<jmolButton><script>frame all</script><text>All frames</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>animation mode palindrome 0.5 0.2; anim on</script><text>Loop backwards and forward</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>if(_animating);anim off;else;frame play;endif</script><text>Toggle animation</text></jmolButton> | |||
</jmol> | |||
<jmol> | |||
<jmolButton><script>spacefill 90; dots on; wireframe 30;</script><text>translucent atoms</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>spacefill on; dots off;</script><text>spacefilling atoms</text></jmolButton> | |||
<jmolButton><script>spacefill 90; dots off; wireframe 30;</script><text>backbone</text></jmolButton> | |||
</jmol> | |||
The animation was originally done by [[User:Verena Pietzner | Prof. Dr. Verena Pietzner]]; for details, see her web site ChiLe<ref>[http://www.chemieunterricht-interaktiv.de/en/index.html ChiLe Web Site]</ref>. The implementation into Proteopedia was done by [[User:Jaime Prilusky | Prof. Jaime Prilusky]], [[User:Joel L. Sussman | Prof. Joel L. Sussman ]] | |||
and [[User:Veronika Pelekhov | Veronika Pelekhov]]. | |||
===See also=== | |||
[[SN1 reaction (Hebrew)]] | |||
[[SN1_reaction|S<sub>N</sub>1 reaction: Substitution of Cl<sup>−</sup> and ''tert''-Butanol ]] | |||
== References == | == References == | ||
<references/> | <references/> | ||