Lipids: structure and classification: Difference between revisions

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[[es:Lipids: structure and classification (Spanish)]]
:Los lípidos son biomoléculas orgánicas que contienen siempre C, H y O. También pueden contener N y P. Aunque químicamente constituyen un grupo heterogéneo, comparten todos ellos la naturaleza hidrocarbonada de al menos una parte de su molécula, lo que explica que se trate de sustancias hidrofóbicas o, en algunos casos, anfipáticas.
<StructureSection load='Insert PDB code or filename here' size='500' side='right' caption='' scene='60/603296/Acidosgrasos/1'>
:'''Lipids'''.
*'''Fatty acids'''.-
**<scene name='60/603296/Acidosgrasos/6'>Palmitic acid</scene>, a saturated 16 carbon fatty acid. Notice its <scene name='60/603296/Acidosgrasos/3'>carboxyl group</scene>, and its  <scene name='60/603296/Acidosgrasos/5'>long hydrocarbon chain</scene>.
**<scene name='60/603296/Oleico/1'>Oleic acid</scene>, a ''monounsaturated'' 18 carbon fatty acid. Most monounsaturated natural fatty acids are <scene name='60/603296/Oleico/2'>cis-unsaturated</scene>.
**<scene name='60/603296/Linoleico/1'>Linoleic acid</scene>, a ''polyunsaturated'' 18 carbon fatty acid. This fatty acid has <scene name='60/603296/Linoleico/2'>two double bounds</scene> with ''cis'' configuration.
**<scene name='60/603296/Linolenico/2'>Linolenic acid</scene>, another  ''polyunsaturated'' 18 carbon fatty acid with <scene name='60/603296/Linolenico/4'>three double bounds</scene>
*'''Saponifiable lipids'''.-
**<scene name='60/603296/Triglicerido/1'>Triglycerides</scene>.- Zoom on <scene name='60/603296/Triglicerido/6'>triglyceride structure</scene>.
**'''Waxes'''.- for instance <scene name='72/721496/Cera/1'>bee wax</scene>.
**<scene name='60/603296/Fosfoglicerido/2'>Phosphoglycerides</scene>.- lipids composed of <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/3'>glycerol</scene>, <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/4'>two fatty acids</scene>, <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/6'>phosphoric acid</scene> and a polar compound like  <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/7'>ethanolamine</scene>.
**'''Sphingolipids'''.- all of them include in their structure the ''amino alcohol'' <scene name='72/721496/Esfingosina/1'>sphingosine</scene>. Sphingosine bind to a fatty acid to yield <scene name='60/603296/Ceramida/1'>ceramide</scene>, the common structural feature of all sphingolipids.
*'''Unsaponifiable lipids'''.-
**'''Terpenes'''.- they are polymers of the 5 carbon unsaturated hydrocarbon named <scene name='60/603296/Isopreno/2'>isoprene</scene> (2-methyl-1,3 butadiene). Some terpenes are <scene name='60/603296/Bcaroten/2'>beta-carotene</scene>, <scene name='60/603296/Licopeno/1'>lycopene</scene>, <scene name='60/603296/Geraniol/2'>geraniol</scene>, <scene name='60/603296/Resveratrol/1'>resveratrol</scene>, and <scene name='60/603296/Thc/1'>tetrahydrocannabinol</scene>.
**'''Steroids'''.- Some steroids are <scene name='60/603296/Colesterol/1'>cholesterol</scene>, <scene name='60/603296/Testosterona/1'>testosterone</scene> and <scene name='60/603296/Estradiol/1'>estradiol</scene>. <scene name='72/721496/Vitaminad/1'>vitamin D</scene> is also a steroid.
**'''Eicosanoids'''.- They are derived from unsaturated 20 carbon fatty acid named <scene name='72/721496/Araquidonico/1'>arachidonic acid</scene>. <scene name='72/721496/Prostaglandinas/2'>Prostaglandins</scene> are a class of eicosanoids.  


*'''Ácidos grasos'''.- Aunque se encuentran en estado libre en la naturaleza en pequeñas cantidades, son componentes moleculares (sillares estructurales) de muchos de los lípidos comunes. Los ácidos grasos son simplemente ácidos orgánicos que poseen una cadena hidrocarbonada larga (los más comunes desde 12 a 24 átomos de carbono).
</StructureSection>
**En la ventana de la derecha podemos apreciar la estructura molecular del <scene name='60/603296/Acidosgrasos/6'>ácido palmítico</scene>, un ácido graso saturado de 16 C. En él podemos distinguir su <scene name='60/603296/Acidosgrasos/3'>grupo carboxilo</scene>, y su <scene name='60/603296/Acidosgrasos/5'>cadena hidrocarbonada larga</scene>, en la que todos los enlaces del esqueleto son enlaces sencillos (de ahí la denominación ''saturado'').
==See Also==
**A continuación podemos ver la estructura del <scene name='60/603296/Oleico/1'>ácido oleico</scene>, ''un ácido graso monoinsaturado'' de 16 C con un doble enlace entre los carbonos 9 y 10 de la cadena hidrocarbonada. Los ácidos grasos monoinsaturados naturales son en su mayoría <scene name='60/603296/Oleico/2'>cis-insaturados</scene>, dada la configuración de los sustituyentes alrededor del doble enlace citado.
* [[Lipids: structure and classification (spanish)|Lípidos: estructura y clasificación]]
**Los ácidos grasos pueden presentar más de un doble enlace, denominándose entonces ''poli-insaturados''. El <scene name='60/603296/Linoleico/1'>ácido linoleico</scene>, con <scene name='60/603296/Linoleico/2'>dos dobles enlaces</scene> en cofiguración ''cis'' en las posiciones que se aprecian en la imagen, es uno de ellos.
* [[Gramicidin Channel in Lipid Bilayer]] / [[Canal de gramicidina en bicapa lipídica (Spanish)]]
**También existen ácidos grasos poli-insaturados, como el <scene name='60/603296/Linolenico/2'>ácido linolénico</scene>, que presentan <scene name='60/603296/Linolenico/4'>tres dobles enlaces</scene>
* [http://www.umass.edu/microbio/chime/javahelp.htm?img=an_bilw.gif&title=Lipid_Bilayers_and_Membrane_Channel&url=biomodel.uah.es/en/model2/bilayer/inicio.htm&status=both& Lipid bilayers and gramicidin channel] includes models of gel and liquid forms of bilayers. / [http://biomodel.uah.es/model2/bicapa/inicio.htm Modelo de bicapa lipídica y canal de gramicidina]
*'''Lípidos saponificables'''.- Son lípidos que contienen ácidos grasos unidos mediante enlaces tipo éster a otro componente molecular que varía según los tipos
**<scene name='60/603296/Triglicerido/1'>Triacilglicéridos</scene>.- Son ésteres del alcohol glicerina (propanotriol) con tres ácidos grasos. En la ventana de la derecha podemos apreciar el <scene name='60/603296/Triglicerido/6'>detalle de la estructura</scene> de un ''triacilglicérido'' en el que se distingue el esqueleto original de la glicerina y los tres ácidos graso unidos a ella mediante enlaces éster.
**'''Céridos'''.- Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohidroxílicos de cadena larga (alcoholes grasos). Un ejemplo es el principal componente de la <scene name='72/721496/Cera/1'>cera de abeja</scene>, un éster del ácido palmítico con un alcohol graso de 30 átomos de C denominado ''triacontanol''.
**<scene name='60/603296/Fosfoglicerido/2'>Fosfoglicéridos</scene>.- Son lípidos constituidos por una molécula de <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/3'>glicerina</scene> unida mediante enlaces éster a <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/4'>dos ácidos grasos</scene>. El tercer grupo hidroxilo de la glicerina está unido, también mediante enlace éster, con una molécula de <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/6'>ácido fosfórico</scene>. A su vez, el ácido fosfórico forma un enlace tipo éster con un compuesto de naturaleza polar, en nuestro caso el aminoalcohol <scene name='60/603296/Fosfoglicerido/7'>etanolamina</scene>.
**'''Esfingolípidos'''.- Su componente característico es el aminoalcohol graso insaturado denominado <scene name='72/721496/Esfingosina/1'>esfingosina</scene>. Este compuesto, junto con un ácido graso unido a él mediante un enlace amida, da lugar a la <scene name='60/603296/Ceramida/1'>ceramida</scene>, que constituye la base estrucural común de todos los esfingolípidos. Diferentes compuestos de naturaleza polar (ácido fosfórico, bases nitrogenadas, monosacáridos u oligosacáridos), unidos al grupo hidroxilo libre de la ''ceramida'', da lugar a los distintos tipos de esfingolípidos.
*'''Lípidos no saponificables'''.- En general, no contienen ácidos grasos como componentes moleculares, o al menos, no están unidos mediante enlaces éster a otros componentes.
**'''Terpenos'''.- Están constituidos por la polimerización de unidades del hidrocarburo insaturado de 5 átomos de carbono <scene name='60/603296/Isopreno/2'>isopreno</scene> (2-metil-1,3 butadieno). Los terpenos abundan en las células vegetales. Su característico sistema de dobles enlaces conjugados les permite absorber luz de determinadas longitudes de onda, por lo que muchos son sustancias con colores característicos denominadas '''pigmentos'''. Entre ellos se encuentran los carotenos, como el <scene name='60/603296/Bcaroten/2'>beta-caroteno</scene>, responsables de la coloración rojo-anaranjada de muchos frutos y hortalizas, o el <scene name='60/603296/Licopeno/1'>licopeno</scene>, responsable del color rojo característico de los tomates . Otros terpenos son los responsables de ciertos aromas vegetales, como el <scene name='60/603296/Geraniol/2'>geraniol</scene>, responsable del olor característico de las plantas del geranio. Algunas plantas producen sustancias de naturaleza terpenoide con el objeto de defenderse de ataques de parásitos como los hongos. Entre estas sustancias se encuentra el <scene name='60/603296/Resveratrol/1'>resveratrol</scene>, presente en las uvas y productos derivados de ellas, como el vino. Se ha sugerido que el ''resveratrol'' podría tener propiedades antioxidantes preventivas del envejecimiento celular. El <scene name='60/603296/Thc/1'>tetrahidrocannabinol</scene>, presente en la planta ''Cannabis sativa'' y conocido por sus propiedades psicoactivas, es también de naturaleza terpenoide.
**'''Esteroides'''.- Son lípidos relacionados estructuralmente con el ''ciclopentanoperhidrofenantreno''. Entre ellos tiene especial relevancia el <scene name='60/603296/Colesterol/1'>colesterol</scene>, componente esencial de las membranas celulares en las células animales y precursor de otras sustancias de importancia biológica como las hormonas sexuales (<scene name='60/603296/Testosterona/1'>testosterona</scene> y <scene name='60/603296/Estradiol/1'>estradiol</scene>). La <scene name='72/721496/Vitaminad/1'>vitamina D</scene> también es de naturaleza esteroidea.
**'''Icosanoides'''.- Son lípidos que derivan de la ciclación, entre los carbonos 8 y 12, y porterior oxidación del ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos denominado <scene name='72/721496/Araquidonico/1'>ácido araquidónico</scene>. Existen diferentes tipos de ''icosanoides'', como los ''tromboxanos'', los ''leucotrienos'' y las <scene name='72/721496/Prostaglandinas/2'>prostaglandinas</scene> . Tienen funciones de naturaleza hormonal y reguladora coordinando distintos tipos de procesos en el organismo. En particular las prostaglandinas participan en el control de la respuesta inflamatoria en los tejidos animales.


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== References ==
== Referencias ==
*Molecular models in this page were created  or modified from [[PDB files]] by [[User:Alejandro Porto|Alejandro Porto]] using the tool JSME Molecular Editor [http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm]
*Los modelos moleculares que aparecen en esta página han sido generados por el autor, o modificados a partir de archivos pdb, utilizando la herramienta JSME Molecular Editor [http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm]
<references/>
<references/>

Latest revision as of 14:09, 19 October 2020

Lipids.
  • Fatty acids.-
    • , a saturated 16 carbon fatty acid. Notice its , and its .
    • , a monounsaturated 18 carbon fatty acid. Most monounsaturated natural fatty acids are .
    • , a polyunsaturated 18 carbon fatty acid. This fatty acid has with cis configuration.
    • , another polyunsaturated 18 carbon fatty acid with
  • Saponifiable lipids.-
    • .- Zoom on .
    • Waxes.- for instance .
    • .- lipids composed of , , and a polar compound like .
    • Sphingolipids.- all of them include in their structure the amino alcohol . Sphingosine bind to a fatty acid to yield , the common structural feature of all sphingolipids.
  • Unsaponifiable lipids.-
    • Terpenes.- they are polymers of the 5 carbon unsaturated hydrocarbon named (2-methyl-1,3 butadiene). Some terpenes are , , , , and .
    • Steroids.- Some steroids are , and . is also a steroid.
    • Eicosanoids.- They are derived from unsaturated 20 carbon fatty acid named . are a class of eicosanoids.


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Alejandro Porto, Eric Martz, Joel L. Sussman, Karsten Theis